No entanto, o homem de negócios não tinha qualquer relação, pois era viúvo da sua segunda esposa, com quem viveu durante 30 anos. Além disso, deste casamento ele teve 2 filhos, Pierce e Howard III.
Então, como estava apaixonado, o empresário decidiu levar Anna para longe do local onde trabalhava e deu-lhe numerosos presentes caros, tais como 3 casas. No entanto, embora já vivesse no luxo, decidiu responder a um anúncio de modelismo da Playboy, pelo que foi convidada a substituir Claudia Schiffer, que era a cara do Guess. No ano seguinte, porém, foi escolhida como companheira de brincadeira da Playboy. No entanto, ela não parou por aí, ela também actuou no campo da cinematografia.
A vontade do empresário Depois disso, ficou claro que a felicidade sorria a Anna Nicole sob a forma de trabalho e dinheiro, mas não no amor. Aos 26 anos, casou com o empresário J. Howard Marshall II, que tinha 89 anos de idade. No entanto, 14 meses após o casamento, o homem de negócios morreu e a tensão entre Anna Nicole e a sua família aumentou. Tanto assim que houve dois despertares diferentes.